A Baljós Árnyak előtti idők

Akárcsak a legtöbb Jedinek, Obi-wan számára is nagyon fiatal korban kezdődött meg a kiképzés, a coruscanti Jedi Templomban. Szorgalmas és komoly tanuló volt, de csak 13 éves korára lett belőle Padawan. Mikor Qui-Gon Jinn a Templomba látogatott, Yoda arra próbálta rávenni, hogy vegye maga mellé Obi-Want, mint tanítványát, de a Jedi Mester visszautasította. Mivel nem volt más választás, a Jedi Tanács Obi-Want az Agrár Testületnek ajánlotta, abban a reményben, hogy a képességeit ott majd kamatoztatni tudja. A döntés azt jelentette, hogy Obi-Wanból soha nem lehet Jedi lovag.

Szerencsére a sors közbeszólt. Mikor Obi-Wan egy szállító hajóra szállt, ami a Bandomeer bolygó felé tartott, felfedezte, hogy Qui-Gon szintén az utasok között van. A csillaghajót támadás érte és bár Obi-Wan nagy bátorságot tanúsított, Qui-Gon megint csak visszautasította a fiút.

A Bandomeer-en Obi-Wan a Jedi Tanács utasításait követve csatlakozott az Agrár Testülethez. De az "éles szemű" fiú hamar rájött arra, hogy veszélyes események vannak kibontakozóban, a bolygót fenyegetve. Qui-Gon erőihez csatlakozva, Obi-Wan segített a Mesternek, hogy legyőzze névleges tanítványát, Xanatost. Mindezek után Qui-Gon végül beleegyezett abba, hogy tanítsa Obi-Want.

A következő tizenkét évben, Qui-Gon és Obi-Wan számos kalandot vészeltek át együtt.

Baljós Árnyak

Mikor Obi-Wan huszonöt éves lett és a Jedi Lovaggá válás szélén állt, őt és mesterét a Naboo rendszerbe küldték, hogy oldjanak meg egy kereskedelmi vitát. Azonban tárgyalás helyett harci droidokkal küzdöttek, és a túlerő elől a Naboora menekültek. Qui-Gon ragaszkodott ahhoz, hogy egy Jar Jar nevű bennszülött gungan is csatlakozzon hozzájuk. Az ő segítségével jutottak el Otoh Gungába, egy víz alatti buborékvárosba, ahonnan egy Bongóval indultak tovább. Theedben kiszabadították Amidala királynőt a harci droidok fogságából, és megszöktették egy nabooi királyi hajóval együtt. Azonban a hiperhajtómű sérülése miatt kénytelen voltak leszállni a Tatooine-on.

Obi-Wan a hajón maradt a királynő védelmében, míg Qui-Gon hiperhajtómű után nézett. A Jedi Mester hamarosan visszatért egy Anakin nevű fiúval egyetemben, és szembeszállt egy titokzatos Sith harcossal is.

Ezután a Coruscantra mentek mindannyian, ahol Anakint, aki rendkívül fogékony volt az Erőre, a Jedi Tanács elutasította, ahogy azt Obi-Wan megjósolta. Qui-Gon bejelentette, hogy Obi-Want késznek tartja a Jedi Lovagságra, és Anakint a Tanács akarata ellenére is tanítani fogja. A Naboo-n Obi-Wan és Qui-Gon megküzdöttek a Sith Lord Darth Maul-lal. A számbeli fölény ellenére a sötét lovag vadul harcolt és fölébük kerekedett. A gonosz megölte Qui-Gont, és kis híján Obi-Want is, de a fiatal Jedi az erőt hívta segítségül, és levágta Maul-t egy meglepetésszerű csapással. Qui-Gon haldoklásakor Obi-Wan megígérte, hogy maga mellé veszi Anakint, mint Padawan tanítványt, tekintet nélkül a Jedi Tanács állásfoglalására a fiú jövőjével kapcsolatban.

A küzdelem után Yoda bejelentette, hogy Obi-Wan immár teljes értékű Jedi Lovag, és - bár ő ellenezte - a Jedi Tanács beleegyezett Anakin taníttatásába. A Mestere Obi-Wan lett.

13 évvel később...

Mikor Vader csatlakozott Palpatine Császár erőihez és megkezdte a Jedik kiirtását, Obi-Wan vállalta, hogy elrejti az ikreket, akiket Skywalker elidegenedett felesége, Amidala, Naboo királynője szült. A lánygyermeket Bail Organára bízták, míg a fiút Owen Larsnak és feleségének Berunak adták, hogy neveljék fel őt, mint "unokaöccsüket". Egyik gyermek sem tudta az igazságot valódi szüleikről. Kenobi maga remeteségbe vonult közel a Tatooine-i Nyugati Dűne Tenger széléhez, ahol titokban figyelhette a fiatal Luke Skywalker fejlődését.

20 évvel később...

Az Új Remény

Mikor Luke idősebb lett, Kenobi észrevette, hogy a fiú erősen kötődik az Erőhöz. Egy alkalommal megpróbálkozott kapcsolatba lépni Luke-kal és felfedni magát, valamint átadni Anakin Skywalker eredeti fénykardját, de Owen nem engedte ezt. Végül is, Kenobi megmentette Luke-ot a Tusken fosztogatóktól, és meghívta a fiút az otthonába. Ott, Luke végül megkapta Anakin fegyverét és megismerte Leia Hercegnő küldetését. Kenobi azt akarta, hogy Luke csatlakozzon hozzá egy alderaani kalandban, és végül Luke kényszerűen elfogadta ezt, miután felfedezte, hogy a Birodalmi Rohamosztagosok megölték Owent és Berut.

Kenobi felbérelte Han Solo-t és Chewbaccát, hogy vigyél el őket az Alderaanra, és az utazás alatt megkezdte Luke tanítását, hogy hogyan irányítsa az Erőt. Sajnálatos módon, mikor a csapat megérkezett az Alderaanhoz, a Birodalmiak szuper fegyvere a Halálcsillag már szétrobbantotta a bolygót. Az űrállomás hamarosan csapdába ejtette a Millennium Falcont, Solo hajóját, de a hősöket nem tudták elfogni. Obi-Wan különleges képességeit használva deaktiválta a Halálcsillag vonósugarát, de szembekerült Darth Vaderrel. A fénykardpárbaj alatt, Kenobi elterelte Vader és a közelben lévő rohamosztagosok figyelmét, hogy Skywalker és társai megszökhessenek. Kenobi hagyta, hogy Vader lesújtson rá. A Jedi köpeny üresen hullott alá a Halálcsillag padlójára: Kenobi végül eggyé vált az Erővel.

Habár úgy látszott, hogy meghalt, Obi-Wan Luke mentora és védelmezője maradt. Folytatta Luke kalauzolását, és sugallta a fiúnak, hogy "használja az Erőt", mialatt Skywalker sikeres támadást hajtott végre a Halálcsillag ellen.

A Birodalom Visszavág

A Hoth jeges világán Kenobi szelleme azt tanácsolta Luke-nak, hogy látogassa meg a Dagobah-bolygót, és tanulását folytassa Yoda mesternél. Következő manifesztációja már a mocsárbolygón történt, ahol segített Luke-nak meggyőzni Yodát, hogy alkalmas a Jedi Lovagságra. Később, mikor Luke önfejű módon - még a tanulás befejezése előtt - elindult, hogy szembeszálljon Vaderrel, Obi-Wan hasznos tanácsokkal látta el.

A Jedi Visszatér

Yoda halála után, Obi-Wan részleteket árult el a múlttal kapcsolatban, és ragaszkodott hozzá, hogy az ifjú Jedi küzdjön meg újfent Darth Vaderrel.

A Birodalom Örökösei

Az Endori Csata után, Obi-Wan szelleme megjelent Luke-nak különböző okokból kifolyólag. Legutolsó manifesztációjakor a Coruscanton, Kenobi elmondta Luke-nak, hogy a távolság túl nagy, hogy újra megjelenhessen. "Szerettelek, mint fiamat, tanítványomat és barátomat", mondta Kenobi Skywalkernek. "Az Erő legyen veled, míg legközelebb találkozunk ". Luke, mondta, nem az utolsó Jedi, hanem "Első az újak közül".